Harold Wheeler wurde die Ehre zu Teil, der erste Afro-Amerikaner gewesen zu sein, der sowohl eine Oscar-Verleihung als auch ein Broadway-Musical, Promises, Promises, dirigierte. Darüber hinaus zeichnete er für die Orchestrierung und das Dirigat zahlreicher Musicals und Shows am Broadway verantwortlich, darunter die Original-Produktion von The Wiz, A Chorus Line, Lena Horne – The Lady and Her Music, Two Gentleman of Verona, Dreamgirls und Never Gonna Dance.

Für seine Arbeiten an Little Me, Swing!, The Life, The Full Monty, Dirty Rodden Scoundrels und Hairspray wurde Harold Wheeler mit je einer Tony-Nominierung bedacht und für die Orchestrierung von Hairspray mit einem Drama Desk Award ausgezeichnet.

Weiter komponierte er den Soundtrack zum Film Love! Valor! Compassion! und war als Co-Musical Director für die Olympischen Sommerspiele in Atlanta unter Vertrag. Aktuell ist Harold Wheeler in Position des Musical Director für die ABC Serie Dancing with the Stars im Engagement. Er ist verheiratet mit der Schauspielerin und Sängerin Hattie Winston.